В ХХ веке монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Но древнии традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые страшные для русского монашества времена. Молитвами Пречистой Богородицы Псково-Печерская обитель промыслом Божиим была по договору 1922 г. отнесена к буржуазной Эстонии и оставалась там вплоть до 1940 г., чем и была спасена от всеобщего разорения и осквернения.

Бедствия, постигшие наше Отечество в годы Великой Отечественной войны, не обошли стороной и обитель. Подверглись разрушениям Трапезная и Братский корпус, стена Михайловского собора. Другие храмы также пострадали от артиллерийских обстрелов.

Заботы по приведению в порядок монастырского хозяйства в послевоенные годы во многом пришлись на долю архимандрита Пимена, наместника обители с 1949 по 1954 гг., а впоследствии ставшего Патриархом Московским и всея Руси. Его труды были продолжены архимандритом Алипием - воином и художником (1959-1975 г.г.). При нем в 1960 году была начата реставрация крепостных стен и башен (они с 1688 года после опустошительного пожара стояли непокрытыми, постепенно разрушаясь).

В тяжелое время войны обитель возглавлял игумен Павел (Горшков). После освобождения Печор он был арестован, осужден на 15 лет и скончался в тюремной больнице в возрасте 80 лет. Многие годы туристам, посещавшим монастырь, рассказывали о его мнимом сотрудничестве с гитлеровцами. Лишь спустя 52 года игумен Павел был реабилитирован. Тогда, в первый год войны, братия не случайно выбрала его своим наместником. Благодаря избранной им тонкой и умной линии поведения с оккупационным режимом, сохранилась обитель со всеми ее ценностями и святынями, сохранилась братия. Мало того, уповая на милость Божию, он укреплял своей верой других, организовывал продуктовую помощь пленным красноармейцам в лагерном пункте №134 Пскова, больным и престарелым Псковского дома инвалидов и богадельне на Завеличье. Есть свидетельства и о том, что в войну в монастырских пещерах укрывались советские разведчики. Один из них при посещении обители в 1984 году лично подтвердил этот факт.

Так святая обитель-крепость и в минувшей войне оставалась негасимым светильником православной веры, надежной опорой нашим соотечественникам выстоять в это тяжелое для всей страны время.
Прославился монастырь и в мирные годы духовными подвигами своих насельников, по молитвам которых не оскудевает милость Божия к ищущим Небесного утешения у Печерских святынь. Во все время существования обители в ней не гас огонь старческого служения. Все, кто приходили за духовным утешением и советом, находили таковые в беседах с великими молитвенниками.

Одним из таких светильников веры православной был преподобный иеросхимонах Лазарь, подвизавшийся затворником в конце XVIII-начале ХIХ веков.

При посещении Печерской обители семьей Государя Николая II последний имел духовную беседу с подвизавшимся тогда в монастыре старцем Феодосием.

Более 60 лет служил Богу и людям иеросхимонах Симеон (Желнин), духовно окормлявший не только монастырскую братию, но и многочисленных мирян, паломников, приходивших к нему за духовным советом. О его жизни выпущена отдельная книга, в которой читатель найдет множество свидетельств о чудесной молитвенной помощи старца. 1 апреля 2003 иеросхимонах Симеон был прославлен в лике святых.

Схиархимандриты Агапий (Агапов), Пимен (Гавриленко) продолжили подвиг старческого служения в 60-е, 70-е гг.

После Великой Отечественной войны в Псково-Печерскую обитель приехали старцы с Валаама, перед войной перевезенные со святого острова в Финляндию. Иеросхимонахи Михаил (Питкевич), Лука (3емсков) и другие старцы были как бы духовным мостом, соединяющим Старый Валаам и святую Печерскую обитель.

Год за годом, столетие за столетием Псково-Печерский монастырь превращался в выдающийся историко-культурный памятник. Крепостные монастырские стены с 9 башнями и общей длиной около 810 метров окружают великолепный архитектурный ансамбль, образуемый рядом храмов.

Древнейший из них - Успенский собор ископан в горе, лишь северная, обращенная к монастырю стена сделана из камня.