Родился 11 июня 1959 года в Оксфорде, (графство Оксфордшир, Англия). После подготовительной школы поступил в Иттонский колледж, где на последнем году обучения зарекомендовал себя как способный спортсмен, выступая за команду колледжа по академической гребле. В 1978 году Хью продолжил образование в Сэлвин-колледже в Кембридже, изучая археологию и антропологию. В Кембридже он присоединился к известной театральной труппе "Footlights", в которой начинали свою карьеру известные актеры Джон Клиз, Эрик Айдл, Грэм Чепмен, Питер Кук, Джон Ллойд. Там же, в "Footlights", он познакомился с актрисой Эммой Томпсон, которая представила его Стивену Фраю, положив таким образом начало плодотворному творческому сотрудничеству – они вместе участвовали в телевизионных сериалах"Alfresco", "The Cellar Tapes", "Blackadder" и многих других.
Наиболее успешной работой стал актерский дуэт Лори-Фрай в сериале "Дживз и Вустер" (1990) – телевизионной экранизации произведений Пелема Гренвила Вудхауза, в которой Лори блистательно исполнил роль молодого аристократа Берти Вустера. В последние годы актер снимался преимущественно в комедийных фильмах: "101 далматинец" (1996), "Воришки" (1997), "Стюарт Литтл" (1999), "Все возможно, бэби!" (2000), "Стюарт Литтл-2" (2002) и в экранизациях классики мировой литературы: "Человек в железной маске" (1998, по А. Дюма) и "Кузина Бетта" (1998, по О. Бальзаку). Помимо актерской работы, Хью Лори в 2001 году написал новеллу "Торговец оружием" ("The Gun Seller"), послужившую сценарием для одноименного фильма.