Дайана Кролл родилась 16 ноября 1964 года. Ее родители были музыкантами, отец и мать играли на пианино, а бабушка была певицей. Еще четырехлетним ребенком Дайана впервые села за пианино, а вскоре уже пыталась выучить наизусть все записи Фэтса Уоллера, распевая их под собственный аккомпанемент. Параллельно с общеобразовательной школой она посещала и музыкальную. Осваивая классическое пианино, одновременно играла в школьных джазовых ансамблях. В юности увлеклась творчеством Стинга (Sting), исполнителей R&B и виртуозом пианино Ахмедом Джамалем (Ahmad Jamal). Свой первый профессиональный концерт Дайана Кролл дала в 15 лет.

Музыкальная карьера Кролл началась с выступлений по выходным дням в местных барах, где она исполняла на пианино джазовые стандарты. Победа в джазовом фестивале, который проходил в Ванкувере в 1981 году, сделала ее обладательницей именной стипендии Музыкального колледжа в Беркли (Berklee College Of Music). Проучившись два года в Соединенных Штатах, Дайана вернулась в родной город, где продолжала выступать в клубах и профессионально заниматься музыкой.

Известные джазовые музыканты Рэй Браун (Ray Brown) и Джефф Хэмилтон (Jeff Hamilton), случайно попавшие на концерты Дайаны и очарованные ее искусством, убедили артистку переехать в Лос-Анджелес. Что она и сделала, заручившись грантом от канадской организации Arts Council. В Лос-Анджелесе по настоянию Джимми Роулса (Jimmy Rowles) и под его руководством девушка начала активно разрабатывать вокал. Хотя с самого начала своих выступлений ей, конечно, часто приходилось петь, она никогда не рассматривала свой голос как форму самовыражения всерьез, считая себя в первую очередь пианисткой. Полноценное использование вокала в ее шоу-программах сделало Дайну Кролл гораздо более популярной и востребованной артисткой, чем это было ранее.

Получив для себя все что можно было на тот момент в Лос-Анджелесе, 20-летняя Дайна Кролл возвращается в Канаду. Теперь она обосновывается в Торонто, где работает как профессиональный музыкант, пианистка и вокалистка. Так проходит шесть лет.

В 1990 году артистка снова пересекает канадско-американскую границу и приземляется в Нью-Йорке. Найти здесь работу ей пока не удается и она поселяется в Бостоне, где регулярно выступает в клубах со своим трио. В годы отсутствия в Америке она постоянно поддерживала связь с американскими коллегами, которые теперь помогают ей обустроиться на новом месте и вскоре собираются в студии, чтобы положить начало ее дискографии.

Джефф Хэмилтон и Джон Клейтон (John Clayton) помогают Кролл в первых студийных сессиях, во время которых на свет появляется ее дебютный альбом "Only Trust Your Heart", выпущенный под патронатом лейбла GPR в 1994 году. Дайана считает большой удачей тот факт, что с самого начала за звучание ее записей отвечал легендарный продюсер Томми Липума (Tommy LiPuma), сотрудничество с которым - забежим вперед - продлилось много лет. О студийных бдениях с ним Дайана всегда отзывалась с восторгом: "Я восхищалась им еще задолго до того, как познакомилась и начала работать. В студии он занимается не столько саундом, сколько музыкантами, он умеет раскрыть в каждом исполнителе то лучшее, что в нем есть".

Последовавший через два года альбом "All for You" артистка посвятила памяти кумира ее юности Нэта Коула. С этой записью Дайна Кролл была впервые представлена на Grammy. В "All for You" Дайана Кролл предстала зрелой и оригинальной артисткой. Музыкальные критики отмечают ее блестящую технику игры, отличающуюся свободой и живостью. Уверенностью и шармом наполнены ее интерпретации чужих произведений, которые Дайана исполняет таким доверительным и теплым голосом.

Дайана Кролл всегда охотно сотрудничала с коллегами по цеху, которым во многом была обязана качеством своих альбомов. Среди самых активных значились Рэй Браун (Ray Brown), Стэнли Таррентайн (Stanley Turrentine) и Кристиан МакБрайд (Christian McBride). В студийных сессиях и гастрольных турах ее как правило сопровождали гитарист Рассел Мэлоун (Russell Malone) и басист Пол Келлер (Paul Keller).

Следующая студийная работа "Love Scenes" (1997 год) представила Кролл как автора оригинальных красивых баллад. Певица вышла на самостоятельную дорогу, все больше освобождаясь от влияния музыкантов прошлого, которые во многом сформировали ее музыкальные вкусы. Изюминкой лонг-плея стала вдохновенная интерпретация композиции Джорджа и Айры Гершвинов (George & Ira Gershwin) "They Can't Take That Away from Me", украшенная виртуозной игрой бас-гитариста Кристиана МакБрайда (Christian McBride). Творческие взаимоотношения с МакБрайдом и гитаристом Расселом Мэлоуном Дайана расценивает, как подарок судьбы: "У меня с ними просто телепатическое взаимопонимание. Мы сосуществуем в студии на редкость органично", - делится артистка в одном из интервью.

Год за годом Дайана Кролл росла как вдохновенная исполнительница, как самобытный композитор и глубокий интерпретатор. Лучшим подтверждением ее творческого потенциала стал альбом "When I Look into Your Eyes", подготовленный в 1999 году. Кроме классических джазовых аранжировок, запись могла гордиться стильными вкраплениями блюза, самбы и босса новы. Высоко оцененный поклонниками джазовой музыки, диск провел более года во главе джазового чарта Billboard. В 2000 году с этим альбомом артистка стала победительницей церемонии Grammy. Среди ее горячих поклонников оказались не только именитые джазовые исполнители, но и тогдашний президент Соединенных Штатов Билл Клинтон, который отправил ей персональное поздравление с получением столь престижного трофея.

После выхода альбома "When I Look into Your Eyes" певица обнаружила себя в центре всеобщего внимания: ее фотографии украшали обложки ведущих американских изданий - "Vanity Fair", "New York Times", музыкального журнала "Jazziz". Хотя сама она иронично относится к своему звездному статусу. "Каково быть звездой?.. - смеется певица. - На гастролях я занимаюсь все тем же: выходя из отеля, ищу, где мне выпить чашку чая, поселяясь в гостиницу, пытаюсь получить номер, который не провонялся насквозь сигаретным дымом... Что действительно имеет смысл во всем этом - так это возможность пригласить Джеффа Хэмилтона или Джона Клейтона, когда они мне нужны, работать с лучшими профессионалами, учиться у них".

Тот факт, что исполнитель джазового направления может оказаться настолько интересным в коммерческом отношении, удивил многих, в том числе и саму артистку. Не менее успешным оказался и ее следующий релиз - концертный CD "Live in Paris", который певица обнародовала в 2002 году. Организаторы Grammy'03 назвали Дайану Кролл победительницей в номинации "лучший джазовый вокальный альбом" именно за "Live in Paris". Американские журналисты окрестили Кролл ни много ни мало - новой Эллой Фитцджеральд.

Кролл поет так, что у слышавших ее вживую захватывает дух. Не то чтобы она брала техникой. Нет, она поет предельно чисто. И это все, что касается техники. Остальное - то, что в англоговорящих странах называется объемным словом "attitude". Отношение. Подход. Мировоззрение. Этот самый "attitude" делает ее голос значительным в самых, незначительных местах. Этот покой, что изливает она в пении - он мало кому доступен.
Равно одаренная мастерством пианистки и вокальным талантом, Дайана Кролл (Diana Krall) создает удивительные композиции, которые обращаются к каждому слушателю лично и заставляют его включаться в начатую ею изящную игру.