Пол Ди’Анно родился 17 мая 1958 года в Чингфорде (англ. Chingford), пригороде Лондона. Он был старшим из 10 детей (от двух браков) своей матери.
Папа умер и мама повторно вышла замуж. ДиАнно — это фамилия отца. Говорят, что первый всегда самый чокнутый. Даже моя мать вам это скажет. - Пол Ди'Анно
Вспоминая о своём детстве, Ди’Анно также отмечал: «Если ты думаешь, что это я псих, то ты не видел моей мамы».
После смерти отца семья переехала ближе к Ист-Энду, где Пол и проходил обучение в местной школе. Там же он выступал в качестве вокалиста в нескольких панк-группах. пока не присоединился к Iron Maiden.
Я не помню, как зашел об этом разговор, но я услышал, что Maiden ищут нового вокалиста, и я пришел поджемовать с ними. Кажется, там было несколько номеров Deep Purple или типа того. Вроде все было нормально, а в конце они сказали что-то типа: "Оставайся на связи, у нас еще есть много кандидатов на прослушивание". Я тогда ответил: "Прекрасно, как пожелаете". А на следующий день Стив пришел домой к моим родителям и сказал: "Если хочешь, у тебя есть работа". Я подумал: "Отлично". Мне было приятно, ибо, в обратном случае, мне пришлось бы бесцельно убивать время. Но я не был в сильном восторге или типа того. Не забывай, для меня это была очередная клубная команда».
К этому времени Iron Maiden находились в режиме поиска вокалиста, поскольку незадолго до этого группу покинул Дэннис Уилкокк. Вспоминая первое прослушивание Пола, Стив Харррис говорил: «Он начал петь, и я подумал: „Господи Боже. Этот парень и правда хорош.“» После первого прослушивания Ди’Анно был принят в группу.
Именно с именем Ди’Анно связаны первые успехи коллектива: запись успешной демо-кассеты The Soundhouse Tapes, издания первого и второго студийных альбомов, выступление вживую на теле-программе Top of the Pops, совместный тур по Европе с Kiss, а позже — американское и японское турне.
После ухода из Iron Maiden Ди’Анно занялся сольной карьерой. Di’Anno стал его первым проектом в этом направлении. Эта группа изначально называлась Lonewolf, но вскоре после конфликта с уже существовавшим коллективом Lone Wolf, они сменили своё название, чтобы в итоге записать единственный одноимённый альбом (который журнал Classic Rock охарактеризовал как «насквозь пропитанный гнилью FM-радиоволн хард-рок») под незамысловатой вывеской Di’Anno. Во время тура Пол отказался играть какие-либо песни Iron Maiden, исполняя только свой собственный материал и некоторые кавер-версии. После скромного успеха тура группа распалась. Единственным её наследием, помимо альбома, стали синглы «Heartuser», «Flaming Heart» (издан лишь в Японии) и шведское издание VHS «Live at the Palace» (переиздано как DVD «Di’Anno Live From London»).
В 1985 году Пол принял участие в несостоявшемся суперпроекте английского предпринимателя от телевизионного и музыкального бизнеса Джонатана Кинга Gogmagog. Помимо Ди’Анно, состав группы дополнили ещё один бывший участник Iron Maiden Клайв Бёрр, будущий гитарист тех же Maiden и бывший гитарист в группе Гиллана Яник Герс, бас-гитарист Whitesnake Нил Мюррей и Пит Уиллис из Def Leppard. Проект просуществовал недолго, так и не получив достойного контракта, и оставил после себя один виниловый EP «I Will Be There», состоящий из трёх песен и изданный уже после распада коллектива.
По сравнению со своим преемником, ДиАнно имеет в своем голосе «панковсковский задор», так как начинал он свою карьеру в панк-группе Paedophiles. Ди'Анно был в состоянии взять высокие ноты, но низкие ноты ему удавалось брать легче, но его полный диапазон не был столь велик как у Дикинсона. Пол пел типично хриплым голосом, но был способен петь более чистым, в таких песнях как, «Here To Stay», «I Don’t Wanna Know», «Metal Tears», «Only in My Dreams», в некоторых песнях группы Iron Maiden: «Strange World», «Remember Tomorrow», «Prodigal Son» и во многих других композициях. В настоящее время на голосе Пола сказывается возрастное напряжение, влияние алкоголя и табака. Его голос стал более хриплым, мрачным и агрессивным, что в принципе не мешает ему радовать фанатов оригинальными «хэви-боевиками».