Владимир Набоков, вместе со Стэнли Кубриком, сам написал сценарий картины. На главную роль Гумберта рассматривались кандидатуры других английских актёров - Лоуренса Оливье и Питера Устинова.
Особенно сложным был подбор актрисы на роль Лолиты, осложнявшийся к тому же требованиями цензуры и возможной реакцией общественного мнения. Возраст героини в сценарии фильма был увеличен с 12 до 14 лет. Первоначально режиссёр предлагал на её роль 17-летнюю Тьюзди Уэлд, однако Набоков выразил несогласие с этой кандидатурой. Кубрик долго вёл поиски актрисы, просмотрев более 800 фотографий. Набоков, в свою очередь, был озабочен тем, что действие книги переносится в реальный мир, он считал персонаж Лолиты вымыслом. По представлениям писателя, её роль должен был играть не подросток, а человек с детской внешностью, но обладающий искушённостью взрослого (например, карлица). С этим предложением не согласился уже Кубрик. Наконец, летом 1960 года в шоу Лоретты Янг Кубрик заметил 14-летнюю Сью Лайон, которая до этого в течение года работала на телевидении и снималась в рекламе. После встречи с Лайон Кубрик представил её фотографии Набокову, который одобрил выбор.
Сью Лайон получила премию «Золотой глобус» в номинации «самая многообещающая начинающая актриса». Кроме того, картина была номинирована на семь наград:
«Оскар» — лучший адаптированный сценарий (Владимир Набоков)
«Золотой глобус» — лучшая женская роль (Шелли Уинтерс)
«Золотой глобус» — лучшая мужская роль (Джеймс Мэйсон)
«Золотой глобус» — лучший режиссёр (Стэнли Кубрик)
«Золотой глобус» — лучшая мужская роль второго плана (Питер Селлерс)
Премия BAFTA — лучший актёр (Джеймс Мэйсон)
Премия Венецианского кинофестиваля — лучший режиссёр (Стэнли Кубрик)