Лидер и автор песен группы «Иван Кайф» Михаил Зуев был музыкальным руководителем в знаменитой команде КВН Новосибирского государственного университета.
В 1993 г. группа записала первый альбом, где отметились некоторые персонажи новосибирского бомонда — например, будущая известная телеведущая Татьяна Лазарева. Этот диск успешно разошёлся по стране и выдержал пять пиратских изданий. В Новосибирске группа быстро становится популярной.
В 1995 г. группа перебралась в Москву. Осенью 1995 г. «Иван Кайф» выступил в столице вместе с группой «Несчастный случай». Выступив на дне рождения Вадима Самойлова, музыканты заключили контракт со звукозаписывающей компанией «Экстрафон» и выпустили новый альбом «Белокровие» с хитами «Катится любовь» и «Акутагава-сан», которые активно ротировались на «Нашем радио». Именно этот альбом на сегодняшний день стал наиболее успешным за всю историю группы.
В 1995—1996 гг. группа активно гастролировала, участвовала в туре «Голосуй или проиграешь» и работала на разогреве у группы Uriah Heep.
В 1999 г. выходит альбом «Танцы с волками», после чего группа обновила состав. Кроме того, «Иван Кайф» выступил на фестивале «Нашествие-2000». В 2001 г. группа выпустила новый хит — «Штирлиц», который впервые со времен «Белокровия» попал в радиоротацию.